《奥州小道》描写的是诗人1689年六个月的行程，从东京(当时叫伊豆)向北，再向西，穿过日本的主要山脉，到达日本海边，转向西南和南方，再次跨越日本的山脉，最终到达大垣(离今天的名古屋不远)。在这次旅行中，诗人步行穿过了今天看起来依然崎岖难行的遥远乡村。
- 一、漂泊之意
- 二、启程
- 三、草加
- 四、室八岛
- 五、佛五左卫门
- 六、拜谒日光
- 七、那须原野
- 八、黑羽
- 九、云岩寺
- 十、杀生石
- 十一、清水柳（芦野之乡）
- 十二、白川关
- 十三、须贺川
- 十四、浅香沼
- 十五、忍草乡
- 十六、佐藤庄司旧址
- 十七、饭冢
- 十八、笠岛
- 十九、武隈松
- 二十、宫城野
- 二十一、壶碑
- 二十二、末松山·盐釜浦
- 二十三、盐釜明神
- 二十四、松岛湾——松岛（其一）
- 二十五、雄岛礁——松岛（其二）
- 二十六、瑞岩寺——松岛（其三）
- 二十七、石卷
- 二十八、平泉
- 二十九、尿前关
- 三十、尾花泽
- 三十一、立石寺
- 三十二、大石田
- 三十三、最上川
- 三十四、羽黑山
- 三十五、月山·汤殿
- 三十六、酒田
- 三十七、象泻
- 三十八、越后路
- 三十九、市振关
- 四十、那古浦
- 四十一、金泽
- 四十二、小松
- 四十三、那谷
- 四十四、山中与曾良分手
- 四十五、全昌寺
- 四十六、汐越松·天龙寺·永平寺
- 四十七、福井
- 四十八、敦贺
- 四十九、种滨
- 五十、大垣